solaros
Kilka słów wstępu:
Polifenole są związkami fenolowymi stanowiącymi ogromną grupę naturalnych substancji obecnych w wielu roślinach, znajdującą się dokładnie na granicy między klasycznymi witaminami a quasi-witaminami.
Duża różnorodność tych substancji pod względem struktury i właściwości powoduje, że ich usystematyzowanie jest dość trudne.Związki fenolowe bardzo ogólnie można podzielić pod względem struktury podstawowego szkieletu węglowego na kwasy fenolowe (pochodne kwasu benzoesowego i cynamonowego) i flawonoidy, wśród których występuje wiele podklas: flawony, flawanony, flawonole, flawanole, izoflawony, antocyjany. W obrębie poszczególnych podklas istnieje również duże zróżnicowanie.
Flawonoidy są nadzwyczaj rozpowszechnionymi substancjami roślinnymi, szczególnie wśród roślin kwiatowych. Tylko niektóre flawonoidy o mniejszym zasięgu występowania mogą być uważane za substancje wtórne, charakterystyczne pod względem chemotaksonomicznym. Liczba poznanych gatunków roślin, w których występują związki flawonoidowe, stale się powiększa.
Zestaw flawonoidów występujący w danym surowcu jest zwykle różnorodny (zazwyczaj kilka związków), a także zmienny zarówno pod względem jakościowym, jak i ilościowym.
Flawonoidy są składnikiem codziennej diety.
Dzienne spożycie pochodnych flawonoidowych, głównie pod postacią warzyw, owoców i napojów, określa się na poziomie 1-2 g.
Także wchodzą w skład preparatów leczniczych stosowanych w chorobach serca i naczyń, zaburzeniach krążenia, głównie obwodowego (rutozyd, diosmina, hesperydyna), schorzeniach wątroby (sylimaryna), czy profilaktyki i łagodzenia objawów menopauzalnych (izoflawony sojowe). Należy więc, w kontekście ich działania, rozważyć stopień wchłaniania z przewodu pokarmowego człowieka oraz dalsze losy w ustroju.
W ciągu ostatnich lat pojawiło się wiele doniesień o wynikach badań nad absorpcją, metabolizmem i wydalaniem flawonoidów, prowadzonych w warunkach in vitro i in vivo. Wiele spornych kwestii zostało wyjaśnionych, jednakże, w związku z różnorodnością czynników wpływających na dostępność oraz kierunki metabolizmu jelitowego i wątrobowego, wyniki badań z różnych ośrodków nie zawsze pokrywają się.
KLASYFIKACJA FLAWONOIDÓW I ICH WYSTĘPOWANIE
1. flawanole (np. gallokatechiny występujące głównie w herbacie) - ich głównym źródłem dla człowieka są jabłka, herbata, czerwone wino i czekolada;
2. Flawony (np. luteolina pochodząca z czerwonego pieprzu, apigenina z selera naciowego) - występują w dużej ilości w pietruszce i tymianku;
3. Flawanony (np. hespedryna (sok pomarańczowy), narginina) - obecne są głównie w owocach cytrusowych;
4. Izoflawony (np. genisteina (soja), daidzeina) - ich źródłem są przede wszystkim rośliny strączkowe i soja;
5. Antocyjany (np. antocyjanina) - znajdują się między innymi w czereśniach, winogronach, śliwkach, truskawkach, malinach, czarnych i czerwonych porzeczkach; to właśnie te związki nadają barwę kwiatom, owocom i chronią rośliny przed szkodliwym działaniem światła UV.
6. Flawonole (np. kwercetyna z cebuli i herbaty) - występują głównie w cebuli, jabłkach, czereśniach, brokułach, jagodach, herbacie i czerwonym winie.
W tym temacie postaram sie przedstwiać jednego z reprezentantów flawonów - a mianowicie chryzynę.
Związkiem podstawowym jest flawon, czyli 2-fenylochromon. Występuje on jako woskowy nalot na kwiatach, liściach i łodygach niektórych gatunków pierwiosnków Primula sp. (Primulaceae). Otrzymany w 1898 r. syntetycznie przez Kostaneckiego.
Chryzyna — 2 grupy hydroksylowe w pozycji 5 i 7. Otrzymana z pączków topoli Populus sp. (Salicaceae).
Występuje również w zielu Passiflora incarnata, w drewnie sosen, a także w tzw. kicie pszczelim (propolis).
Chryzne mozna znalezc w miodzie pszczelim - ale jest zawartosc jest znikoma.
Polskie dane wskazują, że całkowita zawartość związków fenolowych wynosi od 267 do 1260 mg/kg miodu.
Według późniejszych badań krajowych ogólna zawartość związków fenolowych w miodach odmianowych kształtowała się w granicach od 166 do 291 mg/kg (średnio 226±30 mg/kg).
Najwięcej związków fenolowych stwierdzono w miodzie gryczanym - średnio 242±24 mg/kg, a najmniej w miodzie lipowym - średnio 204±32 mg/kg.
Warto jednak podkreślić, że polskie miody, zarówno ciemne, jak i jasne, wyróżniają się wysoką zawartością związków fenolowych, w granicach od 204 do 1260 mg/kg, podczas gdy większość miodów europejskich, afrykańskich i amerykańskich zawiera poniżej 100 mg/kg omawianych substancji.
Z grupy flawonów w miodzie najczęściej występują: chryzyna, apigenina i luteolina (ryc. 6), z grupy flawonoli: kwercetyna, kemferol, 8-metoksykemferol, mirycetyna i izoramnetyna (ryc. 7), z grupy flawanonów - pinocembryna i z grupy flawanonoli - pinobanksyna.
Badania własne wskazują, że średnia zawartość flawonoidów w miodzie lipowym, gryczanym i spadziowym mieściła się w granicach od 6,5 do 11,9 mg/kg.
Gdzie samej chryzyny znajduje sie srednio 0,8-3,1mg/kg (odniesienie do autralisjkiego miodu) kiedy to zawartość flawonoidów w miodach polskich jest w większości przypadków wielokrotnie niższa, szczególnie w odniesieniu do miodów australijskich !
Co do propolisu (kit pszczeli) - EEP (ekstraktu etanolowego z propolisu).
Na podstawie danych zebranych w tabeli 3 można przyjąć, że zawartość związków flawonoidowych występujących w EEP mieści się w granicach 2,7-10,8%. Średnia zawartość wynosi 5,0%.
Z badań Kalety wynika, że zawartość związków flawonoidowych w płynnych ekstraktach propolisowych, które oznaczano metodą spektrofotometryczną, wynosiła od 2,21 do 6,69% (średnio 4,78%) .
Z przeprowadzonych badań wynika, że w ekstraktach tych chryzyna stanowila 12,0% ( pinocembryna (37,7%) i octan pinobanksyny (20,7%), a następnie 4-metoksypinocembryna (15,8%), galangina (13,8%)).
Wracając do meritum:
Badania naukowe - sugerowaly ze chryzyna moze powodowac wzrost poziomu testosteronu poprzez blokowanie enzymu aromatazy - czyli obniza poziomu estrogenu.
Kilka badań IN VITRO:
Inhibition of aromatase activity by flavonoids.
In searching for potent cancer chemopreventive agents from synthetic or natural products, 28 randomly selected flavonoids were screened for inhibitory effects against partially purified aromatase prepared from human placenta. Over 50% of the flavonoids significantly inhibited aromatase activity, with greatest activity being demonstrated with apigenin (IC50: 0.9 microg/mL), chrysin (IC50: 1.1 microg/mL), and hesperetin (IC50: 1.0 microg/mL).
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10403137
w poszukiwaniu leku pochodzenia naturalnego pomocnego w chemoterapii 28 flawonoidow przebadana czy wykazuja wlasciwosci obnizajace/blokujace aromataze.
chryzyna okazala sie drugim najlepszym flawonoidem (zaraz po apigeninie)
Flavonoid inhibition of aromatase enzyme activity in human preadipocytes.
Eleven flavonoid compounds were compared with aminoglutethimide (AG), a pharmaceutical aromatase inhibitor, for their abilities to inhibit aromatase enzyme activity in a human preadipocyte cell culture system. Flavonoids exerting no effect on aromatase activity were catechin, daidzein, equol, genistein, beta-naphthoflavone (BNF), quercetin and rutin. The synthetic flavonoid, alpha-naphthoflavone (ANF), was the most potent aromatase inhibitor, with an I50 value of 0.5 microM. Three naturally-occurring flavonoids, chrysin, flavone, and genistein 4'-methyl ether (Biochanin A) showed I50 values of 4.6, 68, and 113 microM, respectively, while AG showed an I50 value of 7.4 microM. Kinetic analyses showed that both AG and the flavonoids acted as competitive inhibitors of aromatase. The Ki values, indicating the effectiveness of inhibition, were 0.2, 2.4, 2.4, 22, and 49 microM, for ANF, AG, chrysin, flavone, and Biochanin A, respectively. Chrysin, the most potent of the naturally-occurring flavonoids, was similar in potency and effectiveness to AG, a pharmaceutical aromatase inhibitor used clinically in cases of estrogen-dependent carcinoma. These data suggest that flavonoid inhibition of peripheral aromatase activity may contribute to the observed cancer-preventive hormonal effects of plant-based diets.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9831487
11 flawonoidow bylo porownane do lek stosowanego jako anty estrogen (Cytadren - aminoglutethimide)
Cryzyna okazla sie najskutecznijeszym flawonoidem - a działanie podobne do leku
Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones.
Several naturally occurring and synthetic flavones were found to inhibit the aromatization of androstenedione and testosterone to estrogens catalyzed by human placental and ovarian microsomes. These flavones include (in order of decreasing potency) 7,8-benzoflavone, chrysin, apigenin, flavone, flavanone, and quercetin; 5,6-benzoflavone was not inhibitory. 7,8-Benzoflavone and chrysin were potent competitive inhibitors and induced spectral changes in the aromatase cytochrome P-450 indicative of substrate displacement. Flavones may thus compete with steroids in their interaction with certain monooxygenases and thereby alter steroid hormone metabolism.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6474163
porowano 7 naturalnych i synstetycznych flawonow
chryzyna obok 7,8-benzoflavone (syntetyk) okazala sie najskutecznijeszym naturalnym flawonem
Molecular basis of the inhibition of human aromatase (estrogen synthetase) by flavone and isoflavone phytoestrogens: A site-directed mutagenesis study.
Flavone and isoflavone phytoestrogens are plant chemicals and are known to be competitive inhibitors of cytochrome P450 aromatase with respect to the androgen substrate. Aromatase is the enzyme that converts androgen to estrogen; therefore, these plant chemicals are thought to be capable of modifying the estrogen level in women. In this study, the inhibition profiles of four flavones [chrysin (5, 7-dihydroxyflavone), 7,8-dihydroxyflavone, baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone), and galangin (3,5,7-trihydroxyflavone)], two isoflavones [genistein (4,5,7-trihydroxyisoflavone) and biochanin A (5,7-dihydroxy-4-methoxyisoflavone)], one flavanone [naringenin (4, 5,7-trihydroxyflavanone)], and one naphthoflavone (alpha-naphthoflavone) on the wild-type and six human aromatase mutants (I133Y, P308F, D309A, T310S, I395F, and I474Y) were determined. In combination with computer modeling, the binding characteristics and the structure requirement for flavone and isoflavone phytoestrogens to inhibit human aromatase were obtained. These compounds were found to bind to the active site of aromatase in an orientation in which rings A and C mimic rings D and C of the androgen substrate, respectively. This study also provides a molecular basis as to why isoflavones are significantly poorer inhibitors of aromatase than flavones.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9435150
badanow wplyw mi. flawonow i izoflawonow na enzym aromatazy
wykazano ze flawony (w tym chryzyna) maja wiekszy wplyw niz izoflawony
Niestety istnieje roznica pomiedzy badaniem IN VITRO a IN VIVO.
W pierwszym przypadku komorki czy tkanki poddawane sa dzialaniu bezposredniemu - wiec mozna ocenic czy działa dany związek i jak działa.
Jednak pomijany jest pewnien fakt - czy tak samo zadziała jesli zostanie 'zjedzony/wypity' - dostarczony droga orlaną - czyli jaki beda mialy wplyw kwasy zoładkowe,eznymy trawienne,metabolizm w watrobie,pozniejszy transport,itd. - czyli wszystko to co sie dzieje po spozyciu substancji.
Innymi slowy - zwiazek ten nie musi wogole dotrzec do komorek/tkanek na jakie ma oddzialywac - lub może dotrzec w bardzo 'okrojonej' ilosci - lub nawet poprostu wydalony w ~100%.
Taki niestety jest problem z chryzyną.
Gdy chodzi o testy IN VITRO nie ma wątpliowści ze chryzyna działa - BO DZIAŁA! - ale gdy przychodzi ocenic wplyw na ludzi - wyniki juz nie są tak jasne i klarowne.
Ze wzgledu m.in. na slaba biodostepnosc i slaba przyswajalnosc!
Effects of chrysin on urinary testosterone levels in human males.
The equilibrium of sexual hormones in both sexes is controlled in vertebrates by the enzyme aromatase, a member of the cytochrome P450 superfamily, which catalyzes the conversion of androstenedione and testosterone into estrone and estradiol, respectively. Flavonoids are diphenolic compounds present in whole grains, legumes, fruits, and vegetables that are strongly implicated as protective in coronary heart disease, stroke, and cancer. One flavonoid, chrysin, found in high concentrations in honey and propolis, has been shown to be an inhibitor of aromatase enzyme activity. These foods are often used as supplements, particulary by sportsmen for their energetic and antioxidant properties. The aim of this study was to verify if daily treatment for 21 days with propolis and honey, containing chrysin, would modify urinary concentrations of testosterone in volunteer male subjects. In fact, aromatase inhibition by chrysin could block the conversion of androgens into estrogens with a consequent increase of testosterone, eventually measurable in urine samples. The obtained data did not show alterations of the levels of testosterone in the volunteers after 7, 14, and 21 days of treatment in comparison with baseline values and compared with measurements on the control subjects at the same time. In conclusion, the use of these foods for 21 days at the doses usually taken as oral supplementation does not have effects on the equilibrium of testosterone in human males.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14977449
przez 21 dni badano wplyw miodu i propolisu (zawierajacego chryzyne) na poizom hormonow
Nie odnotowano zadnych zmian
HA!
Miod i propolis - dlatego na poczatku podalem zawartosc chryzyny w miodzie i propolisie.
gdzie w miodzie jest ok 0,8-3,1mg/kg
w propolisie troche lepiej ~6mg/kg!
Wiec niewyobrazam sibie ile by musieli tego miodu jesc!
The effects of dietary phytoestrogens on aromatase activity in human endometrial stromal cells.
Dietary phytoestrogens have been reported to inhibit aromatase activity in placental microsomes, but the effects in the human endometrium are unknown. Aromatase, the rate-limiting enzyme in the conversion of androgens to estrogens, has recently been shown to be expressed in the endometrium of women with endometriosis and is thought to play a role in the pathophysiology of this disease. Therefore, the objective of this study was to screen dietary phytoestrogens for their ability to inhibit aromatase activity in human endometrial stromal cells (ESC) and identify potential novel therapeutic agents for the treatment of endometriosis. The inhibition of aromatase activity by direct interaction with the dietary phytoestrogens genistein, daidzein, chrysin, and naringenin was tested in a cell free assay. Furthermore, test compound effects on aromatase activity in ESC cultures were also examined. Genistein and daidzein were inactive in the human recombinant aromatase assay whereas naringenin and chrysin inhibited aromatase activity. However, genistein (1 nM to 1 mM) stimulated aromatase activity in ESC whereas other phytoestrogens had no effect. Immunopositive aromatase cells were demonstrated in genistein-treated ESC but not in untreated control cultures. Taken together, our data suggest that genistein can increase aromatase activity in ESC likely via increased enzyme expression
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16285913
badano wplyw 4 fitoestrogenow na ich wlascisowsci antyestrogenowe
(genisteina,daidzyna,naringenina,chryzyna)
chryzyna i naringenina wykazla wlasciowsci anty estrogenowe
kiedy badano wplyw na ESC tylko genisteina wykazla te wlasciwosci
Należałoby zacząc od tego:
Disposition and metabolism of the flavonoid chrysin in normal volunteers
Aims
To describe the oral disposition of the dietary flavonoid chrysin in healthy volunteers.
Methods
Oral 400 mg doses of chrysin were administered to seven subjects. Chrysin and metabolites were assayed in plasma, urine and faeces by h.p.l.c.
Results
Peak plasma chrysin concentrations were only 3-16 ng ml−1 with AUCs of 5-193 ng ml−1 h. Plasma chrysin sulphate concentrations were 30-fold higher (AUC 450-4220 ng ml−1 h). In urine, chrysin and chrysin glucuronide accounted for 0.2-3.1 mg and 2-26 mg, respectively. Most of the dose appeared in faeces as chrysin. Parallel experiments in rats showed high bile concentrations of chrysin conjugates.
Conclusions
These findings, together with previous data using Caco-2 cells, suggest that chrysin has low oral bioavailability, mainly due to extensive metabolism and efflux of metabolites back into the intestine for hydrolysis and faecal elimination.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2014445/
to badanie udowanie ze chryzyna ma bardzo słabą przyswajalość jesli jest dostarczona 'oralnie'
m.in ze wzgledu na rozległy (obfity ilościowo lecz ubogi jakościowo) metabolizm
1h po spozyciu 400 mg zawartosc niezmieninej chryzyny we krwi byla bardzo niska ( 3-16 ng ml)
zawartosc w moczu wynosila 0.2-3.1 mg, (0.05-0.8%)
w kale od 40-390 mg czyli az 98%
Na tej podstawie ustalono przyswajalnosc na poziomie 0.003-0.02%
Jeśli znajdzie się sposob aby poprawic przyswajalość chryzyny (Piper nigrum L. 3-5mg ?) - wtedy skuteczność chryzyny może znacznie wzrosnąć.
Czesc informacji zaczerpnietych z:
http://www.czytelniamedyczna.pl/2549,biodostepnosc-polifenoli-roslinnych.html
http://www.eioba.pl/a/1ob5/jaki-wplyw-na-nasze-zdrowie-maja-wtorne-substancje-roslinne
http://bioinfo.mol.uj.edu.pl/articles/Gajniak04
http://www.czytelniamedyczna.pl/2622,wystepowanie-zwiazkow-fenolowych-w-miodzie-pszczelim.html
Zmieniony przez - solaros w dniu 2011-03-10 04:08:26
Polifenole są związkami fenolowymi stanowiącymi ogromną grupę naturalnych substancji obecnych w wielu roślinach, znajdującą się dokładnie na granicy między klasycznymi witaminami a quasi-witaminami.
Duża różnorodność tych substancji pod względem struktury i właściwości powoduje, że ich usystematyzowanie jest dość trudne.Związki fenolowe bardzo ogólnie można podzielić pod względem struktury podstawowego szkieletu węglowego na kwasy fenolowe (pochodne kwasu benzoesowego i cynamonowego) i flawonoidy, wśród których występuje wiele podklas: flawony, flawanony, flawonole, flawanole, izoflawony, antocyjany. W obrębie poszczególnych podklas istnieje również duże zróżnicowanie.
Flawonoidy są nadzwyczaj rozpowszechnionymi substancjami roślinnymi, szczególnie wśród roślin kwiatowych. Tylko niektóre flawonoidy o mniejszym zasięgu występowania mogą być uważane za substancje wtórne, charakterystyczne pod względem chemotaksonomicznym. Liczba poznanych gatunków roślin, w których występują związki flawonoidowe, stale się powiększa.
Zestaw flawonoidów występujący w danym surowcu jest zwykle różnorodny (zazwyczaj kilka związków), a także zmienny zarówno pod względem jakościowym, jak i ilościowym.
Flawonoidy są składnikiem codziennej diety.
Dzienne spożycie pochodnych flawonoidowych, głównie pod postacią warzyw, owoców i napojów, określa się na poziomie 1-2 g.
Także wchodzą w skład preparatów leczniczych stosowanych w chorobach serca i naczyń, zaburzeniach krążenia, głównie obwodowego (rutozyd, diosmina, hesperydyna), schorzeniach wątroby (sylimaryna), czy profilaktyki i łagodzenia objawów menopauzalnych (izoflawony sojowe). Należy więc, w kontekście ich działania, rozważyć stopień wchłaniania z przewodu pokarmowego człowieka oraz dalsze losy w ustroju.
W ciągu ostatnich lat pojawiło się wiele doniesień o wynikach badań nad absorpcją, metabolizmem i wydalaniem flawonoidów, prowadzonych w warunkach in vitro i in vivo. Wiele spornych kwestii zostało wyjaśnionych, jednakże, w związku z różnorodnością czynników wpływających na dostępność oraz kierunki metabolizmu jelitowego i wątrobowego, wyniki badań z różnych ośrodków nie zawsze pokrywają się.
KLASYFIKACJA FLAWONOIDÓW I ICH WYSTĘPOWANIE
1. flawanole (np. gallokatechiny występujące głównie w herbacie) - ich głównym źródłem dla człowieka są jabłka, herbata, czerwone wino i czekolada;
2. Flawony (np. luteolina pochodząca z czerwonego pieprzu, apigenina z selera naciowego) - występują w dużej ilości w pietruszce i tymianku;
3. Flawanony (np. hespedryna (sok pomarańczowy), narginina) - obecne są głównie w owocach cytrusowych;
4. Izoflawony (np. genisteina (soja), daidzeina) - ich źródłem są przede wszystkim rośliny strączkowe i soja;
5. Antocyjany (np. antocyjanina) - znajdują się między innymi w czereśniach, winogronach, śliwkach, truskawkach, malinach, czarnych i czerwonych porzeczkach; to właśnie te związki nadają barwę kwiatom, owocom i chronią rośliny przed szkodliwym działaniem światła UV.
6. Flawonole (np. kwercetyna z cebuli i herbaty) - występują głównie w cebuli, jabłkach, czereśniach, brokułach, jagodach, herbacie i czerwonym winie.
W tym temacie postaram sie przedstwiać jednego z reprezentantów flawonów - a mianowicie chryzynę.
Związkiem podstawowym jest flawon, czyli 2-fenylochromon. Występuje on jako woskowy nalot na kwiatach, liściach i łodygach niektórych gatunków pierwiosnków Primula sp. (Primulaceae). Otrzymany w 1898 r. syntetycznie przez Kostaneckiego.
Chryzyna — 2 grupy hydroksylowe w pozycji 5 i 7. Otrzymana z pączków topoli Populus sp. (Salicaceae).
Występuje również w zielu Passiflora incarnata, w drewnie sosen, a także w tzw. kicie pszczelim (propolis).
Chryzne mozna znalezc w miodzie pszczelim - ale jest zawartosc jest znikoma.
Polskie dane wskazują, że całkowita zawartość związków fenolowych wynosi od 267 do 1260 mg/kg miodu.
Według późniejszych badań krajowych ogólna zawartość związków fenolowych w miodach odmianowych kształtowała się w granicach od 166 do 291 mg/kg (średnio 226±30 mg/kg).
Najwięcej związków fenolowych stwierdzono w miodzie gryczanym - średnio 242±24 mg/kg, a najmniej w miodzie lipowym - średnio 204±32 mg/kg.
Warto jednak podkreślić, że polskie miody, zarówno ciemne, jak i jasne, wyróżniają się wysoką zawartością związków fenolowych, w granicach od 204 do 1260 mg/kg, podczas gdy większość miodów europejskich, afrykańskich i amerykańskich zawiera poniżej 100 mg/kg omawianych substancji.
Z grupy flawonów w miodzie najczęściej występują: chryzyna, apigenina i luteolina (ryc. 6), z grupy flawonoli: kwercetyna, kemferol, 8-metoksykemferol, mirycetyna i izoramnetyna (ryc. 7), z grupy flawanonów - pinocembryna i z grupy flawanonoli - pinobanksyna.
Badania własne wskazują, że średnia zawartość flawonoidów w miodzie lipowym, gryczanym i spadziowym mieściła się w granicach od 6,5 do 11,9 mg/kg.
Gdzie samej chryzyny znajduje sie srednio 0,8-3,1mg/kg (odniesienie do autralisjkiego miodu) kiedy to zawartość flawonoidów w miodach polskich jest w większości przypadków wielokrotnie niższa, szczególnie w odniesieniu do miodów australijskich !
Co do propolisu (kit pszczeli) - EEP (ekstraktu etanolowego z propolisu).
Na podstawie danych zebranych w tabeli 3 można przyjąć, że zawartość związków flawonoidowych występujących w EEP mieści się w granicach 2,7-10,8%. Średnia zawartość wynosi 5,0%.
Z badań Kalety wynika, że zawartość związków flawonoidowych w płynnych ekstraktach propolisowych, które oznaczano metodą spektrofotometryczną, wynosiła od 2,21 do 6,69% (średnio 4,78%) .
Z przeprowadzonych badań wynika, że w ekstraktach tych chryzyna stanowila 12,0% ( pinocembryna (37,7%) i octan pinobanksyny (20,7%), a następnie 4-metoksypinocembryna (15,8%), galangina (13,8%)).
Wracając do meritum:
Badania naukowe - sugerowaly ze chryzyna moze powodowac wzrost poziomu testosteronu poprzez blokowanie enzymu aromatazy - czyli obniza poziomu estrogenu.
Kilka badań IN VITRO:
Inhibition of aromatase activity by flavonoids.
In searching for potent cancer chemopreventive agents from synthetic or natural products, 28 randomly selected flavonoids were screened for inhibitory effects against partially purified aromatase prepared from human placenta. Over 50% of the flavonoids significantly inhibited aromatase activity, with greatest activity being demonstrated with apigenin (IC50: 0.9 microg/mL), chrysin (IC50: 1.1 microg/mL), and hesperetin (IC50: 1.0 microg/mL).
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10403137
w poszukiwaniu leku pochodzenia naturalnego pomocnego w chemoterapii 28 flawonoidow przebadana czy wykazuja wlasciwosci obnizajace/blokujace aromataze.
chryzyna okazala sie drugim najlepszym flawonoidem (zaraz po apigeninie)
Flavonoid inhibition of aromatase enzyme activity in human preadipocytes.
Eleven flavonoid compounds were compared with aminoglutethimide (AG), a pharmaceutical aromatase inhibitor, for their abilities to inhibit aromatase enzyme activity in a human preadipocyte cell culture system. Flavonoids exerting no effect on aromatase activity were catechin, daidzein, equol, genistein, beta-naphthoflavone (BNF), quercetin and rutin. The synthetic flavonoid, alpha-naphthoflavone (ANF), was the most potent aromatase inhibitor, with an I50 value of 0.5 microM. Three naturally-occurring flavonoids, chrysin, flavone, and genistein 4'-methyl ether (Biochanin A) showed I50 values of 4.6, 68, and 113 microM, respectively, while AG showed an I50 value of 7.4 microM. Kinetic analyses showed that both AG and the flavonoids acted as competitive inhibitors of aromatase. The Ki values, indicating the effectiveness of inhibition, were 0.2, 2.4, 2.4, 22, and 49 microM, for ANF, AG, chrysin, flavone, and Biochanin A, respectively. Chrysin, the most potent of the naturally-occurring flavonoids, was similar in potency and effectiveness to AG, a pharmaceutical aromatase inhibitor used clinically in cases of estrogen-dependent carcinoma. These data suggest that flavonoid inhibition of peripheral aromatase activity may contribute to the observed cancer-preventive hormonal effects of plant-based diets.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9831487
11 flawonoidow bylo porownane do lek stosowanego jako anty estrogen (Cytadren - aminoglutethimide)
Cryzyna okazla sie najskutecznijeszym flawonoidem - a działanie podobne do leku
Inhibition of human estrogen synthetase (aromatase) by flavones.
Several naturally occurring and synthetic flavones were found to inhibit the aromatization of androstenedione and testosterone to estrogens catalyzed by human placental and ovarian microsomes. These flavones include (in order of decreasing potency) 7,8-benzoflavone, chrysin, apigenin, flavone, flavanone, and quercetin; 5,6-benzoflavone was not inhibitory. 7,8-Benzoflavone and chrysin were potent competitive inhibitors and induced spectral changes in the aromatase cytochrome P-450 indicative of substrate displacement. Flavones may thus compete with steroids in their interaction with certain monooxygenases and thereby alter steroid hormone metabolism.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6474163
porowano 7 naturalnych i synstetycznych flawonow
chryzyna obok 7,8-benzoflavone (syntetyk) okazala sie najskutecznijeszym naturalnym flawonem
Molecular basis of the inhibition of human aromatase (estrogen synthetase) by flavone and isoflavone phytoestrogens: A site-directed mutagenesis study.
Flavone and isoflavone phytoestrogens are plant chemicals and are known to be competitive inhibitors of cytochrome P450 aromatase with respect to the androgen substrate. Aromatase is the enzyme that converts androgen to estrogen; therefore, these plant chemicals are thought to be capable of modifying the estrogen level in women. In this study, the inhibition profiles of four flavones [chrysin (5, 7-dihydroxyflavone), 7,8-dihydroxyflavone, baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone), and galangin (3,5,7-trihydroxyflavone)], two isoflavones [genistein (4,5,7-trihydroxyisoflavone) and biochanin A (5,7-dihydroxy-4-methoxyisoflavone)], one flavanone [naringenin (4, 5,7-trihydroxyflavanone)], and one naphthoflavone (alpha-naphthoflavone) on the wild-type and six human aromatase mutants (I133Y, P308F, D309A, T310S, I395F, and I474Y) were determined. In combination with computer modeling, the binding characteristics and the structure requirement for flavone and isoflavone phytoestrogens to inhibit human aromatase were obtained. These compounds were found to bind to the active site of aromatase in an orientation in which rings A and C mimic rings D and C of the androgen substrate, respectively. This study also provides a molecular basis as to why isoflavones are significantly poorer inhibitors of aromatase than flavones.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9435150
badanow wplyw mi. flawonow i izoflawonow na enzym aromatazy
wykazano ze flawony (w tym chryzyna) maja wiekszy wplyw niz izoflawony
Niestety istnieje roznica pomiedzy badaniem IN VITRO a IN VIVO.
W pierwszym przypadku komorki czy tkanki poddawane sa dzialaniu bezposredniemu - wiec mozna ocenic czy działa dany związek i jak działa.
Jednak pomijany jest pewnien fakt - czy tak samo zadziała jesli zostanie 'zjedzony/wypity' - dostarczony droga orlaną - czyli jaki beda mialy wplyw kwasy zoładkowe,eznymy trawienne,metabolizm w watrobie,pozniejszy transport,itd. - czyli wszystko to co sie dzieje po spozyciu substancji.
Innymi slowy - zwiazek ten nie musi wogole dotrzec do komorek/tkanek na jakie ma oddzialywac - lub może dotrzec w bardzo 'okrojonej' ilosci - lub nawet poprostu wydalony w ~100%.
Taki niestety jest problem z chryzyną.
Gdy chodzi o testy IN VITRO nie ma wątpliowści ze chryzyna działa - BO DZIAŁA! - ale gdy przychodzi ocenic wplyw na ludzi - wyniki juz nie są tak jasne i klarowne.
Ze wzgledu m.in. na slaba biodostepnosc i slaba przyswajalnosc!
Effects of chrysin on urinary testosterone levels in human males.
The equilibrium of sexual hormones in both sexes is controlled in vertebrates by the enzyme aromatase, a member of the cytochrome P450 superfamily, which catalyzes the conversion of androstenedione and testosterone into estrone and estradiol, respectively. Flavonoids are diphenolic compounds present in whole grains, legumes, fruits, and vegetables that are strongly implicated as protective in coronary heart disease, stroke, and cancer. One flavonoid, chrysin, found in high concentrations in honey and propolis, has been shown to be an inhibitor of aromatase enzyme activity. These foods are often used as supplements, particulary by sportsmen for their energetic and antioxidant properties. The aim of this study was to verify if daily treatment for 21 days with propolis and honey, containing chrysin, would modify urinary concentrations of testosterone in volunteer male subjects. In fact, aromatase inhibition by chrysin could block the conversion of androgens into estrogens with a consequent increase of testosterone, eventually measurable in urine samples. The obtained data did not show alterations of the levels of testosterone in the volunteers after 7, 14, and 21 days of treatment in comparison with baseline values and compared with measurements on the control subjects at the same time. In conclusion, the use of these foods for 21 days at the doses usually taken as oral supplementation does not have effects on the equilibrium of testosterone in human males.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14977449
przez 21 dni badano wplyw miodu i propolisu (zawierajacego chryzyne) na poizom hormonow
Nie odnotowano zadnych zmian
HA!
Miod i propolis - dlatego na poczatku podalem zawartosc chryzyny w miodzie i propolisie.
gdzie w miodzie jest ok 0,8-3,1mg/kg
w propolisie troche lepiej ~6mg/kg!
Wiec niewyobrazam sibie ile by musieli tego miodu jesc!
The effects of dietary phytoestrogens on aromatase activity in human endometrial stromal cells.
Dietary phytoestrogens have been reported to inhibit aromatase activity in placental microsomes, but the effects in the human endometrium are unknown. Aromatase, the rate-limiting enzyme in the conversion of androgens to estrogens, has recently been shown to be expressed in the endometrium of women with endometriosis and is thought to play a role in the pathophysiology of this disease. Therefore, the objective of this study was to screen dietary phytoestrogens for their ability to inhibit aromatase activity in human endometrial stromal cells (ESC) and identify potential novel therapeutic agents for the treatment of endometriosis. The inhibition of aromatase activity by direct interaction with the dietary phytoestrogens genistein, daidzein, chrysin, and naringenin was tested in a cell free assay. Furthermore, test compound effects on aromatase activity in ESC cultures were also examined. Genistein and daidzein were inactive in the human recombinant aromatase assay whereas naringenin and chrysin inhibited aromatase activity. However, genistein (1 nM to 1 mM) stimulated aromatase activity in ESC whereas other phytoestrogens had no effect. Immunopositive aromatase cells were demonstrated in genistein-treated ESC but not in untreated control cultures. Taken together, our data suggest that genistein can increase aromatase activity in ESC likely via increased enzyme expression
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16285913
badano wplyw 4 fitoestrogenow na ich wlascisowsci antyestrogenowe
(genisteina,daidzyna,naringenina,chryzyna)
chryzyna i naringenina wykazla wlasciowsci anty estrogenowe
kiedy badano wplyw na ESC tylko genisteina wykazla te wlasciwosci
Należałoby zacząc od tego:
Disposition and metabolism of the flavonoid chrysin in normal volunteers
Aims
To describe the oral disposition of the dietary flavonoid chrysin in healthy volunteers.
Methods
Oral 400 mg doses of chrysin were administered to seven subjects. Chrysin and metabolites were assayed in plasma, urine and faeces by h.p.l.c.
Results
Peak plasma chrysin concentrations were only 3-16 ng ml−1 with AUCs of 5-193 ng ml−1 h. Plasma chrysin sulphate concentrations were 30-fold higher (AUC 450-4220 ng ml−1 h). In urine, chrysin and chrysin glucuronide accounted for 0.2-3.1 mg and 2-26 mg, respectively. Most of the dose appeared in faeces as chrysin. Parallel experiments in rats showed high bile concentrations of chrysin conjugates.
Conclusions
These findings, together with previous data using Caco-2 cells, suggest that chrysin has low oral bioavailability, mainly due to extensive metabolism and efflux of metabolites back into the intestine for hydrolysis and faecal elimination.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2014445/
to badanie udowanie ze chryzyna ma bardzo słabą przyswajalość jesli jest dostarczona 'oralnie'
m.in ze wzgledu na rozległy (obfity ilościowo lecz ubogi jakościowo) metabolizm
1h po spozyciu 400 mg zawartosc niezmieninej chryzyny we krwi byla bardzo niska ( 3-16 ng ml)
zawartosc w moczu wynosila 0.2-3.1 mg, (0.05-0.8%)
w kale od 40-390 mg czyli az 98%
Na tej podstawie ustalono przyswajalnosc na poziomie 0.003-0.02%
Jeśli znajdzie się sposob aby poprawic przyswajalość chryzyny (Piper nigrum L. 3-5mg ?) - wtedy skuteczność chryzyny może znacznie wzrosnąć.
Czesc informacji zaczerpnietych z:
http://www.czytelniamedyczna.pl/2549,biodostepnosc-polifenoli-roslinnych.html
http://www.eioba.pl/a/1ob5/jaki-wplyw-na-nasze-zdrowie-maja-wtorne-substancje-roslinne
http://bioinfo.mol.uj.edu.pl/articles/Gajniak04
http://www.czytelniamedyczna.pl/2622,wystepowanie-zwiazkow-fenolowych-w-miodzie-pszczelim.html
Zmieniony przez - solaros w dniu 2011-03-10 04:08:26
"Cóż jest trucizną?
Wszystko jest trucizną i nic nie jest trucizną, tylko dawka czyni, że dana substancja nie jest trucizną!".
BLOG: http://www.sfd.pl/t1033576.html
Krzysztof Piekarz
Adramel
djfafa
mc88
