Anonim
CHEMIA SYNTETYCZNYCH STERYDÓW ANABOLICZNO/ANDROGENNYCH
Wstęp
Wszystkie sterydy anaboliczno / androgenne zawierają jeden z naturalnie wytwarzanych w organizmie hormonów, lub jego chemicznie zmodyfikowaną pochodną. Przy tworzeniu nowych syntetycznych związków, jeden z naturalnych hormonów jest wybierany za startowy ze względu na określone cechy które, są pożądane w nowym związku, a następnie modyfikowany. Na przykład dihydrotestosteron jest steroidem pozbawionym możliwości aromatyzacji do estrogenów i redukcji przez alfa-reduktazę. Był szeroko stosowany w produktach, od których wymagano niskiej skłonności do aromatyzacji i / lub bardziej zbilansowanego stosunku efektów anabolicznych do androgennych. Nandrolon z kolei stosowano jako bazę, gdzie od nowego związku oczekiwano niskiej aktywności androgennej z uwagi na słabą reaktywność z enzymem 5-alpha reduktazą. Ponadto nandrolon ulega aromatyzacji dużo słabiej niż testosteron. Ten z kolei ma największy potencjał w budowaniu masy mięśniowej, jak i również silną aktywność androgeniczną z uwagi na konwersję do bardziej aktywnego dihydrotestosteronu przez 5-alpha reduktazę.
Rysunek poniżej przedstawia schemat łańcucha wspólnego dla wszystkich SAA.
Poniżej są przedstawione sterydy które naturalnie są produkowane w naszym organizmie.
POCHODNE TESTOSTERONU:
BOLDENONE
Boldenon to testosteron z podwójnym wiązaniem pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla. Zmiana ta znacząco wpływa na aktywność sterydu. Po pierwsze, dramatycznie spowalnia aromatyzację. Konwersja boldenonu do estradiolu zachodzi o połowę mniej wydajnie niż testosteronu. Po drugie, z uwagi na podwójne wiązanie bardzo słabo reaguje z enzymem 5-alpha reduktazy. Bardziej aktywny metabolit 5-alpha-dihydroboldenon jest produkowany w bardzo małej ilości. Natomiast bardzo dobrze reaguje z 5-beta reduktazą do 5beta-dihydroboldenonu (praktycznie nie aktywnego androgenu). Wszystko to sprawia, że boldenon jest dużo bardziej anaboliczny niż androgenny. Mimo to, te dwie cechy są nadal mocno odczuwalne. Podwójne wiązanie c1-2 spowalnia także rozkład związku przez wątrobę, zwiększając jego odporność na dezaktywacje 17-ketosteriodem. Wiązanie tojest także odpowiedzialne za wzrost czasu półtrwania w organizmie oraz biodostępność jako środka oralnego.
METHYLOTESTOSTERONE
Jest to najbardziej podstawowa pochodna testosteronu, różniąca się od oryginału jedynie dodaniem grupy 17-alpha metylowej, co czyni steryd aktywnym oralnie. Konwersja do 17-alfa metyloestradiolu (17-alpha methyloestradiol) czyni ten związek ekstremalnie estrogeniczny, nawet pomimo faktu że, dodanie grupy metylowej redukuje interakcje sterydu z enzymem aromatazy.
METHANDROSTENOLONE
Pod wieloma względami, methandrostenolone jest bardzo podobny do boldenonu. Tak jak i on, wykazuje mniejszą estrogeniczną i androgeniczną aktywność ze względu na podwójne wiązanie c1-2. Niestety, steroid ten ma reputację nieco estrogenicznego, ze względu na fakt konwersji do wysoce aktywnego estrogenu (17alpha-methyloestradiol. Methandrostenolon jest również bardziej aktywny miligram na miligram (?), jako że grupa 17-alfaa-metylowa (17-alpha-methyl) wydłuża jego okres półtrwania co pozwala mu dłużej istnieć w stanie wolnym niż jego kuzyn boldenon.
FLUOXYMESTERONE
Fluoxymesterone jest c-17 alfa alkilowaną (c-17 alpha alkylated) pochodną testosteronu. 11-beta hydroksylowa grupa (11-beta hydroxyl ) zapobiega aromatyzacji, więc związek ten nie konwertuje do estrogenu. Co więcej, dzięki tej grupie steryd wykazuje mniejsze powinowactwo do białka wiążącego hormony płciowe (SHBG - sex hormon binding globuline). Nie ma jednak wyjaśnienia jaką funkcję spełnia grupa 9-fluoro, jednakże można powiedzieć że nie powstrzymuje ona przed aromatyzacją ani przed działaniem 5-alfa reduktazy. Jest to potwierdzone faktem, że inne 9-fluoro steroidy są podatne na aromatyzację, oraz oddziałują z enzymem 5-alfa reduktazą.
Nazwa handlowa - Halotestin.
POCHODNE NANDROLONU
NORETHANDROLONE
Norethandrolone jest po prostu nandrolonem z dodaną grupą alfa etylową na 17 atomie węgla. Ta modyfikacja jest jednak rzadko używana w stosunku do sterydow anaboliczno/androgenicznych, natomiast jest często spotykana w syntetycznych estrogenach i pochodnych progesteronu. Grupa 17-alfa etylowa powstrzymuje redukcję przez 17-kortykosteriod tak dobrze jak 17-metylowa, dlatego steryd ma wysoki poziom aktywności oralnej. niestety, grupa ta powoduje wzrost tendencji do wiązania się z receptorem progesteronowym. Norethandrolone jest kłopotliwym hormonem jeśli chodzi retencje wody, akumulowanie tkanki tłuszczowej oraz ginekomastię, co jest spowodowane aktywacją receptorów progesteronowych.
Nazwa handlowa - Nilevar
ETHYLESTRENOL
Ethylestrenol to doustna pochodna nandrolonu. Związek jest strukturalnie bardzo podobny do norethandrolone. Różni się jedynie usunięciem grupy 3-ketonowej (3-keto), która jest niezbędna do aktywacji receptora androgennego. Ethylestrenol jest najsłabszym sterydem miligram na miligram kiedykolwiek oferowanym na rynku. Każda aktywność tego związku jest spowodowana jego konwersją do norethandrolone (widocznie grupa ta (3 oxygen) jest metabolicznie dodawana do tego związku bez większego kłopotu). jest to prawdopodobnie najbardziej interesująca cecha ethylostrenolu, który sam w sobie nie jest jakoś specjalnie prominentny.
Nazwa handlowa - Silabolin
TRENBOLONE
Chociaż trenobolon jest pochodną nandrolonu, dwa dodatkowe podwójne wiązania sprawiają, że podobieństwa do jego rodzica są ekstremalnie trudne do zaobserwowania. Po pierwsze, wiązanie c9-10 powstrzymuje aromatyzację. Nandrolon jest słabo aromatyzowany, jednakże trochę estrogenów jest produkowanych z tego steroidu. Nie z trenbolonu. Wiązanie c11-12 dodatkowo zwiększa powinowactwo do receptorów andogennych. Ten steroid również nie przechodzi redukcji poprzez 5-alpha reduktazę jak nandrolone, oraz nie wykazuje takiej rozdzielności między efektami anabolicznymi a androgenicznymi (porównując - trenobolon jest dużo bardziej androgenny).
POCHODNE DIHYDROTESTOSTERONU
MESTEROLONE
Mesterolone jest silnie aktywną oralną pochodną dihydrotestosterone. Podobny do methenolone, posiada nietoksyczną grupę 1-metylową (1-methyl), która zwiększa jego odporność na rozkład przez wątrobę. Zmiana ta niestety nie wzmaga stabilności grupy 3-keto,więc związek jest słabo anaboliczny, tak jak jego rodzic.
Nazwa handlowa - Proviron.
DROSTANOLONE
Drostanolone jest po prostu dihydrotestosteronem z dodaną grupą 2-metylową. Ten dodatek świetnie zwiększa stabilność grupy 3-keto, niezbędną do wiązania z receptorami androgenicznymi. Tak wiec, aktywność tego steroidu w tkance mięśniowej jest znacznie zwiększona.
OXYMETHOLONE
Oxymetholone jest oralnie aktywną pochodną dihydrotestosteronu dzięki grupie 17-metylowej (17-methyl). Grupa 2-hydroksymetylowa (2-hydroxymethylene) nie jest spotykana w żadnym innym komercyjnym produkcie. Dzięki znacznej poprawie stabilności grupy 3-keto przez hydroksymetylową otrzymano zwiększy potencjał anaboliczny. Niestety, ze względu na dodatek tej grupy steryd ma możliwość do aktywowania receptoru estrogenowego.
Nazwa handlowa - Anadrol, Anapolon.
STANOZOLOL
Z tego powodu, że grupa 3-2 pyrazol tworzy stabilną konfiguracje pierścienia A, co pozwala na oddziaływanie z receptorem androgenowym, stanozolol jest silnie anabolicznym sterydem. Związek ten jest jednym z niewielu który nie posiada 3-keto grupy). Z tego faktu, jest wysoce aktywny w tkance mięśniowej porównaniu do dihydrotestosteronu.
Nazwa handlowa - Winstrol.
METHENOLONE
Methenolone jest silnie anabolicznym sterydem. Spowodowane jest to faktem, że podwójne wiązanie między pierwszym a drugim atomem węgla zwiększa stabilność 3-keto grupy. Grupa 1-metylowa (1-metyl ) zwiększa oralną biodostępność , robiąc z methenolone (jako methenolone acetate) jeden z niewielu środków podawanych doustnie bez grupy 17-alkilowej (17-alkylated). Wiązanie c1-2 działa pomocniczo przy zwiększeniu odporności w stosunku do 17-ketosteroidu z wątroby.
Nazwa handlowa - Primabolan.
OXANDROLONE
Oxandrolone jest oralnie aktywną pochodną dihydrotestosteronu, z uwagi na grupę 17-metylową (17-methylation). Różni się od DHT substytucją drugiego atomu węgla atomem tlenu. To jedyny komercyjny produkt który posiada taką podmianę, oraz modyfikację w bazowej strukturze węglowej.
Nazwa handlowa - Anavar.
Koniec
Artykuł jest moim wolnym tłumaczeniem rozdziału Synthetic AAS Chemistry z książki Anabolics 2009. Nie bawiłem się w tłumaczenie wszystkich nazw zgodnie z konwencjami bo bym tylko pomieszał. W nawiasach zostawiłem oryginalne nazwy grup. Zamieściłem te informacje bo mnie z początku ciekawiło co to stanozolol, czym się różnie od testosteronu, co powoduje te różnice itd.
Czekam na wszelkie uwagi, krytykę i propozycje.
P4tr1ck
Zmieniony przez - P4tr1ck w dniu 2010-07-19 04:45:14
Wstęp
Wszystkie sterydy anaboliczno / androgenne zawierają jeden z naturalnie wytwarzanych w organizmie hormonów, lub jego chemicznie zmodyfikowaną pochodną. Przy tworzeniu nowych syntetycznych związków, jeden z naturalnych hormonów jest wybierany za startowy ze względu na określone cechy które, są pożądane w nowym związku, a następnie modyfikowany. Na przykład dihydrotestosteron jest steroidem pozbawionym możliwości aromatyzacji do estrogenów i redukcji przez alfa-reduktazę. Był szeroko stosowany w produktach, od których wymagano niskiej skłonności do aromatyzacji i / lub bardziej zbilansowanego stosunku efektów anabolicznych do androgennych. Nandrolon z kolei stosowano jako bazę, gdzie od nowego związku oczekiwano niskiej aktywności androgennej z uwagi na słabą reaktywność z enzymem 5-alpha reduktazą. Ponadto nandrolon ulega aromatyzacji dużo słabiej niż testosteron. Ten z kolei ma największy potencjał w budowaniu masy mięśniowej, jak i również silną aktywność androgeniczną z uwagi na konwersję do bardziej aktywnego dihydrotestosteronu przez 5-alpha reduktazę.
Rysunek poniżej przedstawia schemat łańcucha wspólnego dla wszystkich SAA.
Poniżej są przedstawione sterydy które naturalnie są produkowane w naszym organizmie.
POCHODNE TESTOSTERONU:
BOLDENONE
Boldenon to testosteron z podwójnym wiązaniem pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla. Zmiana ta znacząco wpływa na aktywność sterydu. Po pierwsze, dramatycznie spowalnia aromatyzację. Konwersja boldenonu do estradiolu zachodzi o połowę mniej wydajnie niż testosteronu. Po drugie, z uwagi na podwójne wiązanie bardzo słabo reaguje z enzymem 5-alpha reduktazy. Bardziej aktywny metabolit 5-alpha-dihydroboldenon jest produkowany w bardzo małej ilości. Natomiast bardzo dobrze reaguje z 5-beta reduktazą do 5beta-dihydroboldenonu (praktycznie nie aktywnego androgenu). Wszystko to sprawia, że boldenon jest dużo bardziej anaboliczny niż androgenny. Mimo to, te dwie cechy są nadal mocno odczuwalne. Podwójne wiązanie c1-2 spowalnia także rozkład związku przez wątrobę, zwiększając jego odporność na dezaktywacje 17-ketosteriodem. Wiązanie tojest także odpowiedzialne za wzrost czasu półtrwania w organizmie oraz biodostępność jako środka oralnego.
METHYLOTESTOSTERONE
Jest to najbardziej podstawowa pochodna testosteronu, różniąca się od oryginału jedynie dodaniem grupy 17-alpha metylowej, co czyni steryd aktywnym oralnie. Konwersja do 17-alfa metyloestradiolu (17-alpha methyloestradiol) czyni ten związek ekstremalnie estrogeniczny, nawet pomimo faktu że, dodanie grupy metylowej redukuje interakcje sterydu z enzymem aromatazy.
METHANDROSTENOLONE
Pod wieloma względami, methandrostenolone jest bardzo podobny do boldenonu. Tak jak i on, wykazuje mniejszą estrogeniczną i androgeniczną aktywność ze względu na podwójne wiązanie c1-2. Niestety, steroid ten ma reputację nieco estrogenicznego, ze względu na fakt konwersji do wysoce aktywnego estrogenu (17alpha-methyloestradiol. Methandrostenolon jest również bardziej aktywny miligram na miligram (?), jako że grupa 17-alfaa-metylowa (17-alpha-methyl) wydłuża jego okres półtrwania co pozwala mu dłużej istnieć w stanie wolnym niż jego kuzyn boldenon.
FLUOXYMESTERONE
Fluoxymesterone jest c-17 alfa alkilowaną (c-17 alpha alkylated) pochodną testosteronu. 11-beta hydroksylowa grupa (11-beta hydroxyl ) zapobiega aromatyzacji, więc związek ten nie konwertuje do estrogenu. Co więcej, dzięki tej grupie steryd wykazuje mniejsze powinowactwo do białka wiążącego hormony płciowe (SHBG - sex hormon binding globuline). Nie ma jednak wyjaśnienia jaką funkcję spełnia grupa 9-fluoro, jednakże można powiedzieć że nie powstrzymuje ona przed aromatyzacją ani przed działaniem 5-alfa reduktazy. Jest to potwierdzone faktem, że inne 9-fluoro steroidy są podatne na aromatyzację, oraz oddziałują z enzymem 5-alfa reduktazą.
Nazwa handlowa - Halotestin.
POCHODNE NANDROLONU
NORETHANDROLONE
Norethandrolone jest po prostu nandrolonem z dodaną grupą alfa etylową na 17 atomie węgla. Ta modyfikacja jest jednak rzadko używana w stosunku do sterydow anaboliczno/androgenicznych, natomiast jest często spotykana w syntetycznych estrogenach i pochodnych progesteronu. Grupa 17-alfa etylowa powstrzymuje redukcję przez 17-kortykosteriod tak dobrze jak 17-metylowa, dlatego steryd ma wysoki poziom aktywności oralnej. niestety, grupa ta powoduje wzrost tendencji do wiązania się z receptorem progesteronowym. Norethandrolone jest kłopotliwym hormonem jeśli chodzi retencje wody, akumulowanie tkanki tłuszczowej oraz ginekomastię, co jest spowodowane aktywacją receptorów progesteronowych.
Nazwa handlowa - Nilevar
ETHYLESTRENOL
Ethylestrenol to doustna pochodna nandrolonu. Związek jest strukturalnie bardzo podobny do norethandrolone. Różni się jedynie usunięciem grupy 3-ketonowej (3-keto), która jest niezbędna do aktywacji receptora androgennego. Ethylestrenol jest najsłabszym sterydem miligram na miligram kiedykolwiek oferowanym na rynku. Każda aktywność tego związku jest spowodowana jego konwersją do norethandrolone (widocznie grupa ta (3 oxygen) jest metabolicznie dodawana do tego związku bez większego kłopotu). jest to prawdopodobnie najbardziej interesująca cecha ethylostrenolu, który sam w sobie nie jest jakoś specjalnie prominentny.
Nazwa handlowa - Silabolin
TRENBOLONE
Chociaż trenobolon jest pochodną nandrolonu, dwa dodatkowe podwójne wiązania sprawiają, że podobieństwa do jego rodzica są ekstremalnie trudne do zaobserwowania. Po pierwsze, wiązanie c9-10 powstrzymuje aromatyzację. Nandrolon jest słabo aromatyzowany, jednakże trochę estrogenów jest produkowanych z tego steroidu. Nie z trenbolonu. Wiązanie c11-12 dodatkowo zwiększa powinowactwo do receptorów andogennych. Ten steroid również nie przechodzi redukcji poprzez 5-alpha reduktazę jak nandrolone, oraz nie wykazuje takiej rozdzielności między efektami anabolicznymi a androgenicznymi (porównując - trenobolon jest dużo bardziej androgenny).
POCHODNE DIHYDROTESTOSTERONU
MESTEROLONE
Mesterolone jest silnie aktywną oralną pochodną dihydrotestosterone. Podobny do methenolone, posiada nietoksyczną grupę 1-metylową (1-methyl), która zwiększa jego odporność na rozkład przez wątrobę. Zmiana ta niestety nie wzmaga stabilności grupy 3-keto,więc związek jest słabo anaboliczny, tak jak jego rodzic.
Nazwa handlowa - Proviron.
DROSTANOLONE
Drostanolone jest po prostu dihydrotestosteronem z dodaną grupą 2-metylową. Ten dodatek świetnie zwiększa stabilność grupy 3-keto, niezbędną do wiązania z receptorami androgenicznymi. Tak wiec, aktywność tego steroidu w tkance mięśniowej jest znacznie zwiększona.
OXYMETHOLONE
Oxymetholone jest oralnie aktywną pochodną dihydrotestosteronu dzięki grupie 17-metylowej (17-methyl). Grupa 2-hydroksymetylowa (2-hydroxymethylene) nie jest spotykana w żadnym innym komercyjnym produkcie. Dzięki znacznej poprawie stabilności grupy 3-keto przez hydroksymetylową otrzymano zwiększy potencjał anaboliczny. Niestety, ze względu na dodatek tej grupy steryd ma możliwość do aktywowania receptoru estrogenowego.
Nazwa handlowa - Anadrol, Anapolon.
STANOZOLOL
Z tego powodu, że grupa 3-2 pyrazol tworzy stabilną konfiguracje pierścienia A, co pozwala na oddziaływanie z receptorem androgenowym, stanozolol jest silnie anabolicznym sterydem. Związek ten jest jednym z niewielu który nie posiada 3-keto grupy). Z tego faktu, jest wysoce aktywny w tkance mięśniowej porównaniu do dihydrotestosteronu.
Nazwa handlowa - Winstrol.
METHENOLONE
Methenolone jest silnie anabolicznym sterydem. Spowodowane jest to faktem, że podwójne wiązanie między pierwszym a drugim atomem węgla zwiększa stabilność 3-keto grupy. Grupa 1-metylowa (1-metyl ) zwiększa oralną biodostępność , robiąc z methenolone (jako methenolone acetate) jeden z niewielu środków podawanych doustnie bez grupy 17-alkilowej (17-alkylated). Wiązanie c1-2 działa pomocniczo przy zwiększeniu odporności w stosunku do 17-ketosteroidu z wątroby.
Nazwa handlowa - Primabolan.
OXANDROLONE
Oxandrolone jest oralnie aktywną pochodną dihydrotestosteronu, z uwagi na grupę 17-metylową (17-methylation). Różni się od DHT substytucją drugiego atomu węgla atomem tlenu. To jedyny komercyjny produkt który posiada taką podmianę, oraz modyfikację w bazowej strukturze węglowej.
Nazwa handlowa - Anavar.
Koniec
Artykuł jest moim wolnym tłumaczeniem rozdziału Synthetic AAS Chemistry z książki Anabolics 2009. Nie bawiłem się w tłumaczenie wszystkich nazw zgodnie z konwencjami bo bym tylko pomieszał. W nawiasach zostawiłem oryginalne nazwy grup. Zamieściłem te informacje bo mnie z początku ciekawiło co to stanozolol, czym się różnie od testosteronu, co powoduje te różnice itd.
Czekam na wszelkie uwagi, krytykę i propozycje.
P4tr1ck
Zmieniony przez - P4tr1ck w dniu 2010-07-19 04:45:14
Krzysztof Piekarz
drRzezio
_zwierzu_
sqrwiel_ik
Egon15
sog
Aras84
Hanzi_mma
